Так как вымпельный ветер это сумма истинного ветра и сопротивления воздуха, то чем выше скорость, тем больше вымпельный ветер, затем "Чем больше вымпельный ветер - тем выше скорость парусника" и т.д. и разгоняемся до бесконечности.

В идеальных условиях, наверное, да. Но идеальных условий не бывает.