Про то, что "набор" по-русски называется kit ("кит"), я узнал только от вас. До этого считал, что кит - крупное морское млекопитающее. Ну и среди айтишников этот жаргонизм изредка используется для набора пограмм, предназначенных для некоторой сферы деятельности, чаше всего - developer's kit. Попробуйте запустить поиск и найти это слово хоть в этом форуме. У меня - не нашлось. Среди яхтсменов тоже этого термина не слышал ни разу. Думаю, что это всего лишь какой-то местный диалект новояза. И вряд ли новичку (из Торонто) нужно запоминать якобы русский термин, которым в России пользуются полтора человека.
При купле-продаже иногда используются слова "комплект" и "полукомплект" (доска с петлями, плавником и шарниром). Многие называют это "виндсерфинг", что по-моему неправильно, но широко распространено. Правильнее - "комплект для виндсерфинга" или доска, если из контекста понятно, что речь идёт именно о доске с верхушкой. Среди спортсменов укоренилось функционерское "матчасть".

Ой, не советую. Пока. Слаломные доски понежнее фрирайда, и при твоём уровне ты её обязательно поколитишь, прежде чем научишься полноценно использовать для скорости. Лучше фрирайд. Фрирайды - они слегка разные, есть доски более комфортные, но неторопливые, есть пошустрей, но покапризней. Поскольку литровый диапазон уже обозначен, то следующий шаг - посмотреть, что в доступных магазинах (чтобы не заморачиваться с доставкой кота в мешке) в него укладывается, и уже по этим кандидатам провести сравнение, порыв обзоры и отзывы в инете, пообщавшись с владельцами, пообщавшись с самими досками (типо - выбирай серцом ), заодно потрогать их, заценить дизайн, качество - хотя бы органолептикой. Может доска сама тебя выберет - так бывает.