Сложность с выбором размера паруса будет всегда, даже когда своих собственных много и под боком целый клуб, где всё на халяву. Берешь один, выходишь, нифига не тянет, берешь побольше, а уж раздуло и дозит, ну и так далее. Это извечная маета с погодой, и к ней надо просто привыкать.
Имея один парус, будешь подбирать погоду под него. Сидишь себе на берегу и ждешь, ну либо гадаешь по интернету, когда и куда нестись с этим. Кайтерам легче, у них диапазоны шире, но на круг та же песня. Треды исписаны утопиями о "выборе одного средства на все случаи", и тэпэ.
Немного проще проходить все эти выборы на море, прикрепившись к клубу, где на третий день к тебе привыкнут и станут сговорчивее. Через неделю-две и сайзы, и физуха изменятся, а часто и приоритеты мутируют вплоть до неузнать ,)