Если заморочиться, то замерить можно и высчитать с достаточной точностью. Но только с чашечными! Никаких вентиляторов! Просто на доске должен быть gps с компасом, по которому узнавать направление движения и скорость движения. Истинный ветер узнать легко при стоянии на месте, а направление придётся смотреть по показаниям компаса на этот момент. Возни много, измерять придётся истинный ветер в 3-4-х точках по галсу с остановками или привлекать ещё народ, который будет измерять ветер по трассе с показаниями gps. Самое правильное - чтобы прибор gps ещё измерял ветер от совместимого датчика в каждый момент для совмещения показаний. Итого, 4-5 gps с датчиками ветра, 3-4 статиста и минимум один подопытный кролик в бегах...
Можно обойтись минимумом, один статист в середине трассы и один ходок. Или в крайнем случае всё-в-одном, но тогда придётся останавливаться для замера истинного ветра и точность оценки упадёт в разы.