Чинить сразу и при минимальных повреждениях.
Например на парусе заклеивать заломы на пленке кусочками клейкого дакрона или ораклом хорошего качества, еще до того, как на их месте появится дырка.
Восстанавливать швы с разрывами. Подмазывать эпоксидкой мелкие трещины на доске и т.д.

Если же все-таки кататься, то ездить медленно и аккуратно. Не выжимать максимум скорости из доски или максимум высоты из прыжков..