В зависимости от направления вымпельного ветра:
1) От строго сзади - до перпендикуляно направлению движения доски
Сила тяги паруса = сила сопротивления воды + (масса чела + масса доски и паруса) * ускорение

2) От перпендикуляно направлению движения доски - до максимально возможный острый угол спереди

Сила тяги паруса = сила сопротивления воды +
(масса чела + масса доски и паруса) * падающее ускорение +
растущее сопротивление воздуха


3) устоявшийся режим:
твой вариант без изменений

В нашей задаче сопротивление воздуха мешает доске разгоняться доску только на второй половине разгона

Я не имею в виду то, что твоя зависимость неверна, просто уточняю, в какой момент она начинает действовать.
Судя по всему отговорка "это несущественно повлияет на результат" вполне прокатывает по отношению к сопротивлению воздуха.
(Величина влияния на скорость может оказаться меньше точности джипиэреса, мы же созреем до эксперимента к лету? )

Сопротивление воздуха - это карта сомнительной выйгрышности при таких условиях задачи, если бы это был более острый курс по отношению к истинному ветру, тогда другой разговор.

Я бы сделал бы ставку на большую составляющую тяги паруса вперед при меньшей скорости...