Мои допущения.

Работа паруса рассматривается относительно вымпельного ветра.

Подъемная сила перпендикулярна ветру, относительно которому работает парус.

Подъемная сила одного и того же паруса при одинаковой силе вымпельного ветра и одинаковом угле атаке будет одинаковой.

Для идеального паруса подъемная сила прямо пропорциональна силе вымпельного ветра.

Допустим, что райдер не дурак, достаточно силен и выбирает идеальный угол атаки к вымпельному ветру, при котором (он чувствует) подъемная сила максимальна.



Допустим, что скорость системы стала 0 км/ч относительно берега.


Рисунок 1:

Составляющая скорости относительно берега 0 км/ч. В условии задачи направление ветра перпендикулярно берегу. Значит скорость паруса относительно ветра равна также 0 км/ч

Равнодействующая вектора природного ветра и скорости паруса (вымпельный ветер) совпадает с направлением природного ветра и равна скорости природного ветра.

Подъемная сила паруса направлена перпендикулярно вымпельному ветру, в данном случае природному ветру. Что совпадает с направлением движения системы.

На парус также действует сила лобового сопротивления, направленная по направлению вымпельного ветра, в данном случае совпадающего по направлению с природным.

Проекция равнодействующей вектора подъемной силы и вектора лобового сопротивления (называемая тягой), находящихся под прямым углом друг к другу, на курс системы равна вектору подъемной силы паруса. Геометрически получается так, что от величины лобового сопротивления уже не зависит.


Рисунок 2:

Рисуем и находим вектор тяги для случая движения виндсерфа по стоячей воде со скоростью 50 км/ч


Решение:

Так вот, сравнивая систему движущуюся по стоячей воде со скоростью 50 км/ч и систему движущуюся со скоростью 0 км/ч строго против течения под доской ничего не изменилось.
Над доской при рассмотрении двух моих рисунков становится видно, что вектор тяги в рисунке 1 больше, чем в рисунке 2.

Ответ:

Система будет двигаться вперед.