Попробую ответить, как я представляю процесс.

1. Постараться "включить голову", и не поддаваться на маркетинговые вбросы. Почитать доступную по теме литературу и журналы (разные).
2. Внимательно изучить рекомендации производителя, не только по своей, но и по смежным по размерам доскам.
3. Что мешает ему задать свой вопрос на форуме производителя, где наверняка он получит быстрый ответ от тех, кто эту доску делал и тестировал, и от тех, кто ей пользуется.
4. Специально поискать и почитать журнальные тесты плавников, они не часто, но бывают. Тем более, фрирайд - это не Формула, там всё попроще.
5. Тренера конечно у него нет, но ведь есть клуб, тусовка, те, с кем он катается. Среди них наверняка найдутся более опытные люди.
6. Походить по магазинам, и позадавать вопросы продавцам. Наверняка среди продавцов есть грамотные адекватные люди, не двинутые на "втюхивании".
7. Учиться и набирать опыт. Брать пробовать плавники у товарищей.

Все эти действия дадут осмысленный результат и принесут реальную пользу.
Понятно, что надо немного всем этим заняться, но ведь по другому на самом деле и нельзя....
Понятно, что "лень-матушка", что вроде бы куда легче почитать некие метафизические таблицы, но какой от них толк, если они на самом деле не имеют смысла...

Я уже не говорю о том, что на самом деле все плавники надо подбирать индивидуально под себя.
То что одному нравится, другому может категорически не подходить. Даже при одинаковой матчасти на выбор плавника слишком влияют настройка этой матчасти, стойка, манера катания, и прочие, чисто индивидуальные вещи.