Ребята, не надо кататься с плеером на доске.
Это просто опасно, не будет слышно ни звука подъезжающей сзади доски (и, что более опасно - всяких катеров, гидроциклов и проч.),
не будет слышно никаких криков (в т.ч. и о помощи).

Хотя идею ТС вполне понимаю, сам помню думал "как бы это" еще во времена walkman`ов кассетных, но...
Не надо пробовать, это реально опасно.