Объём доски нужно уменьшать, однозначно. Причём, если есть где-то рядом прокат, я бы порекомендовал брать доски в прокате, постепенно уменьшая их объём. Если покупать свою, то придётся или сразу взять относительно маленькую и долго и с трудом к ней привыкать, или постоянно продавать доски и приобретать новые меньшего объёма (что на мой взгляд не очень удобно). Худший вариант - это купить доску чуть меньшего объёма, чем сейчас, и на этом остановиться (на сезон или два). Это очень сильно замедлит прогресс.
Таким образом, можно уменьшить объём доски литров до 130 - 140. А дальше перед Вами встанет выбор: по какому пути пойти. К тому времени, скорее всего, Вы уже определитесь, что Вам нравится больше: или гоняться на скорость, или крутить трюки или ещё что-то В зависимости от выбранного пути Вы и будете дальше двигаться либо к маленьким доскам (и не очень большим парусам), либо к большим камберным парусам (и не очень маленьким доскам) и т.п.
Что касается водного старта - если он Вам просто нравится, то можно начать его учить, почему нет? Но никакой необходимости в нём, думаю, у Вас ещё не будет довольно долго (пока не станете кататься на очень маленьких досках и/или в условиях сильного чопа/волны). Та же ситуация и с глиссирующим фордевиндом: нравится - учите (только, думаю, для него всё же доску надо поменьше, и нужно, хотя бы, без проблем уметь глиссировать в обеих петлях). А если не нравится - не учите (IMHO он нужен только гонщикам).
Поездки на море (Дахаб и т.п.) очень помогут прогрессу.
Двулыжка на зиму - по желанию.