А, если проблема - провести нижней шкаториной по доске, не зацепляя петлю, так не проводи! Сразу ставь парус нижней шкаториной по оси доски и заходи в поворот.

По описанию похоже, на недобранном парусе катаешься, может траппетли назад сдвинуть?