Да можно конечно, пусть дует, каждый день и рядом элинг с матчастью на все ветровые условия и инструктор на катере рядом не лишний или рядом на доске с "правильными советами". И не менее главное, чтоб ученик был "способный".

Хотя если товарищ зимой 40км/ч уже ездил, то всё возможно.
Удачи в любом случае.