Нахожусь в тех же условиях.

Ветер 4-5 м/с по прогнозам рэмблера на закрытой акватории протяжённостью 1-2 км на деле резко порывистый ветер 2-10 м/с. с частыми с внезапным изменением направления вплоть до разворота на 180 град. либо полное отсутствие ветра.
Не сильно верю прогнозам рэмблера пользуюсь http://www.windguru.cz
Акваторию по возможности лучше выбрать побольше из доступных. Ветер будет ровнее. Обучение пойдёт быстрее.

Парус 5,8 для тебя мал. Это только для того чтобы сделать первые шаги в наших условиях, или использовать при ветре свыше 10 м/с (по прогнозам виндгуру 5 и более 5 м/с) Рекомендую приобрести камберный 8,5 кв.м. на этот сезон. Это более стабильный парус, т.е. при порывах ветра его не будет так рвать в разные стороны из рук, а при внезапных провалах ветра ты не будешь так внезапно падать назад в воду. Насчёт того что с парус трудно вынуть из воды и сложно с ним маневрировать на это ты физически развит. Это дело навыка. Зато с ним легче заглиссировать и дольше не сходить с глиссирования. Неоспоримый плюс, правда?
Шансы выйти на глиссирование увеличатся. Но к сожалению не все 100% зависит от матчасти.
Большую площадь для Навигатора и суммы твоих физ. данных и навыков (сужу по постам) не советую. Будет много тяжелее и процесс обучения это замедлит.

Но к сожалению не все 100% зависит от матчасти. Полагаю 99%, что на данном этапе трапецией ты пока не пользуешься? Необходимо освоить трапецию (грубо трусы с крючком, которым надо цеплятся трапеционные шкотики (верёвочки которые вешаются с обоих сторон гика)). В идеале начинать пробовать цеплятся в лёгкий ветер. Использование трапеции, также увеличит шанс выйти на глиссирование.
Упрощённо для выхода на глиссиирование необходимо:
- дождатся усиления ветра (порыва. смотри за рябью на воде и за небом как только солнце зайдёт в тучу готовься придёт порыв);
- отойти от назад в корму от шарнира (но не далеко иначе притопишь корму и будешь толкать перед собой воду и не выйдешь на глиссирование никогда);
- перенести свой вес на парус (вынести своё тело за пределы доски)
- вытолнуть доску из под себя ногами вперёд и под ветер (возможно повторить этот пункт несколько раз)
Когда доска начнёт глиссировать, подать таз и корпус вперёд к носу доски, оставля их за пределами доски.
Хорошие перводы импортных статей для новичков и развивающихся были раньше на сайте http://www.windlife.info/ К сожалению сейчас этот сайт не поддерживается. У меня были сохраннённые статьи с этого сайта. Напиши в личку свой e-mail я тебе их отправлю. Там можно многое подчерпнуть. Также желательно добыть обучающие русскоязычные фильмы Школа Виндсерфинга. (поищи в инете где можно заказать)

По брендам так как опыта пока немного, лучше выбирать бюджетный бренд, всё равно первые комплекты как правило больше всего убиваются.
SST - единственный бюджетный входной билет в виндсерфинг, кроме б/у снаряги, но тут уже можно налететь к с б/у машиной... надо уметь смотреть и разглядеть, или импортного стока но стоки по максимально сжиженным ценым как правило быстро разлетаются.
SST потому-что:
- доски и паруса имеют схожие если не лучшие ходовые характеристики с досками для фрирайда и с парусами близкой ценовой категории от импортных производителей соответственно. Возможно проигрывают в дизайне и культуре исполнения (чехольчики, пакетики мешочки, примочки в импорте как говорится на все деньги) и долговечности. Но это на любителя поэстетствовать за свои деньги и вопрос бережливости соответственно. От человека зависит.
- дружелюбны к начинающему пользователю т.е. к настройкам матчасти.
- затраты относительно импортных брендов невелики, а съэкономленные средства можно потратить на поезду в Египет, что существенно улучшит твой технический уровень.
- легко реализуется на вторичном рынке с меньшими финансовыми потерями в абсолютном выражении.

И самое главное, чтобы заглиссировать бывать на воде как можно чаще... дует не дует пока неважно. На описываемой акватории лучше всего ждать счастья непосредственно на воде.

Швертовый Навигатор в описываемых условиях даст хорошую базу для дальнейшего развития. Затем рекомендую таки освежить доску, желательно 85 Concept. На глиссирование при прочих равных он выйдет быстрее чем Навигатор.
А после 85 Concept ты уже сам будешь знать что тебе нужно.

При всём уважении...не соглашусь
Отлично будет выглядеть попрошу не обижать аппарат :), в силу:
- более широкого диапазона возможных углов на бейдевинде и бакштаге;
- отличной инерции - способности проходить на глиссировании зоны затишья;
- и того что требуется минумим ветра для поддержания стабильного глиссирования (по крайним замерам с анемометром у меня получалось поддерживать глиссирование в 3,6 м/с без пампинга со слов меряющего. Масса 75 кг, парус 11.0, плавник 700 мм)

Другое дело, что начинающему такой комплект ну никак нельзя. Так как требует он к себе определённого отношения.
Первую формулу, свою я хорошо размолотил в первый же сезон эксплуатации. Да и удувало несколько раз на край озера в какое-нить смрадное болото что обратно пешком.

Несмотря на то, что считал, что знаю с какой стороны к доске подходить, а оказывется нет. Мож и сейчас до сих пор толком не знаю.

Всё выше сказанное ИМХО, на абсолютную истину не претендует.