Если положить комплект матчасти в Махачкале - будешь там каждый выходной кататься, потому что там дует. Всегда.
В наличии там станции и подходящей инфраструктуры сильно сомневаюсь, так что сама-сама.
Самолеты - каждый день два:
http://www.avia77.ru/avia-tickets/mahachkala/ От аэропорта до городского пляжа 30 км, просто до берега моря прямо там, в Каспийске, 5 км.
Правда не был там лет 25, нынче место может и стремное... Но теплое, это точно :)
В Питере есть:
Дюны с кучкой прокатов и пансионатом где жить (многие любят тупить на пляже с пивом, приехав из МСК типа покататься);
яхтенный порт Геркулес в Лахте с мотелем "Ольгино" под боком, мегапрокатом и парусной школой;
и, Бог даст, будет (а может и не быть)
в Зелике прокат на базе яхт-клуба "Терийоки" - там пафос, жить/жрать дорого но шоколад, и акватория классная. Правда движняка, как в Дюнах, нет, кому-то может и к лучшему :) Ну и если надо экономить - всегда можно поселиться рядом в чипке и жрать в столовке...