Если кататься более менее много и на спотах, доступных на авто, своя матчасть лучше однозначно.

И как правило под разные направления, разные места катания

На все ваши предложения товарищи , разные споты ....направления бабла и времени не хватит.
Фантасты....)))

Для средней полосы все очень просто, берешь макс. парус, который готов тягать и доску под него, этого комплекта хватит на 90% каталок.
Прокаты в России в основном ориентированы на совсем начинающих.
Если уже хоть че-то умеешь, надо либо свое, либо ездить на моря.

Какое бабло и время?)) Все места в пределах 10-30 минут, ну иногда под хороший прогноз Рыба или Пле. Какие прокаты?...фантаст)))