[Flurry]

По времени - выбирайте сентябрь больше шансов ветра и теплой воды, в октябре будут или штормы или тишь.
По вашему уровню катания - север Родоса будет сложноват, хотя может быть именно там за месяц всему и научитесь.
Я бы всё равно посоветовала Наксос. Все, кто поехал после моих советов были довольны. Тем более на месяц, чтобы не скучно. И комфортно с ребенком.
Чем вас пугает отсутствие самолета? Паром - комфортабельнийший вид транспорта, там с грудничками и колясками путешествуют...