Остроумный=хитрожопый? О как.

Ну это же сленг, здесь нет однозначного значения, как в физических или математических терминах. В русском языке вы также можете подкалывать девушку: "Как ты похудела!", имея ввиду прямо противоположное, т. е. если она поправилась.

В английском языке много вариативных высказываний, которые можно истолковать двояко, часто с противоположным значением, часто нужно знать контекст и интонацию говорящего.

Например, если вы услышите "I am on sea diet", это может значить я на морской диете, т. е. ем мало, стараюсь похудеть. А второе значение, если человек говорит с сарказмом, насмехаясь над морской диетой, противоположное: я ем всё, что вижу, всё подряд, и никак не могу похудеть (имеется ввиду "I am on see diet", see и sea произносятся одинаково).

Вариативность сленговых выражений обыгрывают и западные рок-музыканты в названиях групп и в песнях.