Ну вот вы и попались на очередной затык/глюк правил (в немногочисленную, неохваченную правилами область).

Формально (если тупо следовать тексту закона) при обсуждаемом столкновении лоб-в-лоб и даже при понятных потом его вариациях под углом, не лоб-в-лоб, - невозможно определить, кто наветренный-подветренный и корректно применить П11...

Поэтому, к примеру, судьи Кубка Америки вместе с гонщиками ревизуют непонятки и гоняют по своим правилам. Большие резоны в их выборе есть, даже при всем уважении к законодателям правил ИСАФ.

Например, та же фигня (казуистическая проблема) случается при определении ампайерами (судьями на воде) момента положения связанности-развязанности.

Поэтому был предложен новый принцип решения подобных проблем, который вошел в КА в свод правил в виде правила:

A new rule incorporating the umpiring principle of “last point of certainty” into the rules.

Применительно к нашему случаю этот принцип позволяет трактовать ситуацию так, что та доска, которая была чуть ранее более наветренной и будет считаться на самом деле в ситуации более поздней, текущей - наветренной, а оппонент, находившийся ранее снизу, - был подветренным ранее, будет подветренным и теперь.

Сейчас такое и похожие волюнтаристские решения на соревнованиях принимаются чисто субъективно, авторитетом главного судьи (жюри), так как ... глобальная ревизия глюков возможна только после 2012 года.
Хотя значимые локальные глюки правил исправляются с периодом раз в год.
(Надо понимать, что процедурные вопросы всегда сложны и инерционны.
Поэтому будем снисходительнее к законодателю-разработчику правил. )

Включат ли этот принцип в ППГ-2012 - посмотрим.
(Кстати, а как доходчиво его перевести на русский язык?)
Ведь есть другие, офигительно революционные и авторитетные предложения по пересмотру основополагающих пунктов правил.
Интересно каких?